2013年8月23日，参加《WIN:WHO IS NEXT》节目中与同公司练习生分为A队、B队展开对决。10月25日，WINNER成员所在A组取得最终的胜利，获得出道的资格，并约定于2014年以WINNER的组合名正式出道。12月13日，WINNER首支真人秀节目《WINNER TV》通过Mnet首播。 　　2014年6月11日，YG公司通过官方博客公开了WINNER的首支预告视频《THE VISITOR》；6月13日，YG公司释出WINNER第二波预告照“Launching Campaign Plan”；6月17日第三波预告照片“TEST 2”公开。6月24日，WINNER被北美综合新闻杂志VICE的网站特别报道称“最期待出道的组合”。7月6日，在官方网站上传了 “WINNER TEASER MOVIE #6”，结束了“WINNER WEEK”并且在预告片的最后出现“2014.8.1 GRAND LAUNCH”的语句来宣布正式出道的日期。8月1日，韩国YG娱乐的官方博客公开了WINNER首张出道专辑的预告片。8月12日，首张正规专辑《2014 S/S》音源公开。8月13日在香港、台湾、印度尼西亚、马来西亚和新加坡等5个地区拿到iTunes的专辑榜冠军。8月14日，正式发行专辑。8月15日，在“AIA REAL LIFE : NOW FESTIVAL 2014”YG家族演唱会上首次登台演唱《Empty》。8月17日，亮相SBS音乐节目《人气歌谣》表演《Empty》正式出道。8月21日，WINNER在音乐节目《M! Countdown》以《Empty》获得出道后首个一位。8月23日，在QQ音乐Kpop排行中夺周榜第一。9月10日，发行日本出道专辑《2014 S/S-Japan Collection-》在日本出道。9月11日开始以东京公演为起点，在札幌、福冈、名古屋、大阪等5座城市11场公演。12月3日，2014Mnet亚洲音乐大奖（MAMA颁奖礼）上摘得最佳新人奖。12月31日，参加“2014-2015年度湖南卫视跨年演唱会”，在第四部分压轴出场并演唱了《Empty》和《Just another boy》两首歌曲。 　　2015年1月10日至24日，WINNER在北京、上海、深圳举行粉丝见面会，其中1月10日的北京粉丝见面会是他们出道以来第一次单独活动。9月6日至10月25日，WINNER在日本的东京、大阪等10个城市举行巡演。 　　2016年初，WINNER回归乐坛，宣布发行迷你专辑《EXIT:E》，专辑歌曲皆由成员创作，YG梁铉锡代表亲自策划专辑的宣传预热活动。1月11日，成员宋闵浩和南太铉演唱的《PRICKED》作为专辑的先行曲公开音源。2月1日，迷你专辑《EXIT:E》正式公布音源，当天，主打歌之一《SENTIMENTAL》登上Mnet榜冠军，另一支主打歌《BABY BABY》则在Melon、GENIE Music、olleh Music等音乐榜排名第一。2月14日，《EXIT:E》的数码版在日本发行。3月12日、13日，WINNER在首尔奥林匹克公园体操竞技场举行首次单独演唱会“WINNER EXIT TOUR IN SEOUL”，并以此为起点，在光州、大邱、釜山举行全国巡演，向歌迷展示了组合的各成员一年多来在各方面的成长。4月23日，YG Entertainment与JTBC联手为WINNER量身打造的12集真人秀节目《半月朋友》开播，同时在中国视频平台播出。该节目呈现了WINNER男团的五位成员和一群4-7岁孩子们在半月时间内相处并慢慢建立感情成为朋友的过程。《半月朋友》上线两个多月后微博话题阅读量突破4亿，在中国的视频平台的节目总点击播放量超过1亿次。10月12日，YG娱乐公司宣布WINNER成员南太铉因心理疾患加重无法进行演艺活动，故公司决定全面中止WINNER的所有活动，并无限期推迟WINNER的回归。11月18日，南太铉与YG娱乐公司解除合约，YG宣布WINNER此后以4人形式活动。 　　2017年4月4日，发行单曲专辑《FATE NUMBER FOR》，专辑收录《REALLY REALLY》和《FOOL》两首歌曲。截至4月5日上午，《REALLY REALLY》在7个实时排行榜上位居第一。4月8日，WINNER出道后首次参加音乐节目《音乐中心》，正式回归乐坛。《FATE NUMBER FOR》获得“iTunes专辑榜单”二十一个地区第一名并进入了APPLE MUSIC ‘Best of the Week’。《REALLY REALLY》连续两周在美国Billboard World Digital Song Sales榜位居第三。5月31日《FATE NUMBER FOR》在日本发行，这标志着WINNER正式进军日本市场。8月4日发布专辑《OUR TWENTY FOR》。该专辑的主打歌为《LOVE ME LOVE ME》和《ISLAND》。《ISLAND》是以“岛”主题的Tropical风格舞曲，姜昇润、宋旻浩、李昇勋参与了作词，姜昇润还与YG制作人FUTURE BOUNCE、Bekuh BOOM一同参与作曲。截至8月5日上午，《LOVE ME LOVE ME》在五个音乐排行榜排名第一，并在22个国家的iTunes专辑榜上排名第一。11月7日，全体参与的tvN电视台综艺节目《花样青春 WINNER篇》首播。 　　2018年1月4日，根据Gaon Chart公开的周间流媒数据，《REALLY REALLY》的音源累计播放量突破了一亿次，成为2017年发布歌曲的男女组合中唯一一个在榜播放量突破一亿的组合。1月10日，WINNER出席第32届金唱片奖颁奖礼，获得该届金唱片奖音源部门本奖。4月4日，发行第二张正规专辑《EVERYD4Y》，专辑收录了包括主打歌《EVERYDAY》在内的十二首歌曲，展示了嘻哈、TRAP、原声、抒情等多样风格。《EVERYDAY》登上8个音乐排行榜的第一。8月19日，组合以韩国首尔为起点展开主题为"WINNER 2018 EVERYWHERE TOUR"的全球巡回演唱会，随后分别在台湾、泰国、马来西亚、新加坡以及香港等地举办。12月19日，发行单曲《MILLIONS》。 　　2019年1月5日，WINNER在首尔举办世巡安可演唱会，随后分别在洛杉矶、纽约、旧金山以及加拿大的多伦多等北美地区举办巡演，这也是WINNER首次在北美举办巡回演唱会。1月29日，全员参加Olleh TV旅行真人秀节目《WINNER VACATION - Hoony Tour -》。5月15日，发行第二张迷你专辑《WE》，专辑收录了包括主打歌《AH YEAH》在内的六首歌曲，主打歌登上8个音乐网站实时排行榜第一。10月23日，发行第三张迷你专辑《CROSS》，专辑收录了包括主打歌《SOSO》在内的六首歌曲。从10月26日开始，以首尔为起点陆续在亚洲7个城市举办主题为“WINNER CROSS TOUR”的巡回演唱会。 　　2020年3月12日，YG娱乐公开了一张写有“COMING SOON“题目和”2020。 03。 26。 6pm“时间字样的海报图，宣布WINNER于3月26日发布先行曲正式回归。4月9日，发行第三张正规专辑《Remember》，专辑收录了包括同名主打歌在内的共十二首歌曲，主打歌登上韩国五个主要音源排行榜第一，专辑登上20个国家的iTunes专辑排行榜第一。 　　2021年8月18日，YG Entertainment与WINNER所有成员续约五年。2022年4月30日和5月1日，在首尔奥林匹克公园奥林匹克大厅举办演唱会“2022 CONCERT”。7月5日，发行第四张迷你专辑《HOLIDAY》，主打歌《I LOVE U》，专辑首周销量148782张，打破自身记录。 　　2020年8月21日，发行音乐EP《In a Dream》，其中收录了《Easy》《Take Yourself Home》《Rager teenager!》等8首歌曲；该EP于2020年9月5日登上美国公告牌200强专辑榜第70名；特洛耶·希文凭该EP提名ARIA颁奖礼最佳男人艺人奖、最佳流行唱片奖、YouTube音乐最佳视频奖。 　　2021年4月16日，推出与Regard、泰特·麦克蕾合作的音乐单曲《You》。7月9日，推出个人音乐单曲《Could cry just thinkin about you》。8月7日，他的音乐单曲《You》登上美国公告牌100强单曲榜第58名。 　　2022年2月23日，主演的电影《三个月》在流媒体平台派拉蒙+上线。 　　2023年11月17日，参与配音的梦工场动画片《魔发精灵3》将在北美上映；2023年6月4日，参演电视剧《偶像漩涡》播出。 　　2020年2月，担任美国广播公司（ABC）选秀节目《美国偶像第十八季》评委。3月8日，担任女子T20世界杯决赛表演嘉宾。4月，凭借音乐单曲《Never Really Over》提名澳大利亚审慎监管局音乐奖“最佳表现流行作品奖”。5月10日，担任美国ABC电视台特别节目《迪士尼在家一起唱》表演嘉宾，演唱动画片《小飞象》插曲《Baby Mine》 。5月15日，推出音乐单曲《Daisies》。7月10日，推出专辑同名音乐单曲《Smile》。同月，担任比利时Tomorrowland明日帝国电音节表演嘉宾。8月14日，发行个人第五张音乐专辑《Smile》，该专辑收录了《Never Really Over》《Daisies》《Smile》在内的12首歌曲。10月，提名MTV欧洲音乐大奖“最佳流行奖”。