在发行了六张录音室专辑之后，即将步入不惑之年的乡村男歌手终于推出了自己出道10多年来的首张精选集《Greatest Hits》。在美国上市第一周，这张《Greatest Hits》共售出7万张，名列Billboard 200专辑榜的第五位。这张收录Gary历届排行畅销曲之精选特辑，跨厂牌节选温习佳作13首，包括：在Decca旗下出版的早期成名作Her Man以及It Would Be You，全是感动人心的抒情小品，也不约而同爬上乡村单曲榜Top7；转换新东家后第一波攻势Smoke Rings In The Dark，缔造首支进入流行单曲榜作品；2003年人气旺到顶点的接连缔造Man To Man与Tough Little Boys两首重点冠军佳作；2004年底夺冠之Nothing On But The Radio，此曲在隔年荣获ASCAP美国作曲家、作家与出版等著作权协会颁发最佳乡村演出奖；翻唱美国新生代另类摇滚乐团Vertical Horizon在2001年缔造之排行抒情佳作Best I Ever Had；另外加收A Feelin’ Like That以及As The Crow Flies两首全新轻快创作。