为Diana Krall带来真正巨大成功的是她在1999年Verve唱片公司发行的第五张个人专辑《When I Look in Your Eyes》。这是一张在评论界和商业上都取得了巨大成功的专辑，从1998年到1999年这张专辑连续52周驻扎在Billboard爵士专辑榜的冠军位置上，这是整整一年的时间！在整个世界范围内，这张爵士乐专辑的销量都非常出色，不仅在美国远远突破了白金销量，在加拿大更是突破了200万的双白金销量，在葡萄牙和法国，这张专辑也突破了白金和金唱片销量。同时这张专辑还是Diana Krall首次以完整的综合爵士演奏乐队进行表演和录制，著名音乐家Johnny Mandel带领着一支爵士乐队协助了Diana Krall这张唱片的录制。评论界的好评如同疾风暴雨的袭来，格莱美奖也不会再次与Diana Krall擦肩而过了。令人惊奇的是，《When I Look in Your Eyes》在第42届格莱美颁奖典礼上获得了包括最重量级的年度最佳专辑奖（Album of the Year）在内三项大奖提名，这是在25年时间里首次有爵士乐唱片获得格莱美年度最佳专辑奖的提名，其他获得该奖项提名的是摇滚乐老将Santana，正值颠峰的超级偶像后街男孩组合，主流乡村音乐的代表南方小鸡组合，以及当红的R&B城市音乐组合TLC的作品，这是极少见的爵士乐与主流的流行音乐风格一起分庭抗礼。在这届颁奖典礼上，Diana Krall最终获得了最佳爵士演唱奖（Best Jazz Vocal Performance），而专辑 When I Look in Your Eyes 也获得了最佳非古典类录音工程奖（Best Engineered Album, Non-Classical）。除此之外，在加拿大最重要的音乐奖Juno奖评选中，这张专辑又获得了最佳爵士演唱专辑奖（Best Vocal Jazz Album）。