Jay het sy professionele debuut in 1999 gemaak in Neil Lessick se Let’s Rock as hoofsanger en kort daarna die understudy gedoen vir die rol van Joseph in die staatsteater produksie van Joseph and his Amazing Tecnicolour Dreamcoat. Kort op hul hakke was verskynings in The Rocky Horror Picture Show, lid van die DooWah Boys en toe ‘n hoofrol in Janice Honeyman se pantomime, A Lad In a Lamp, waarvoor hy ‘n FNB Vita nominasie ontvang het. 　　Jay is ook ‘n ou hand in korporatiewe teater en die hoogtepunt daarvan was ongetwyfeld sy deelname aan oud President Nelson Mandela (Madiba) se 85ste Verjaardagvieringe wat internasionaal uitgesaai is. 　　In 2001 het hy ook die ATKV Crescendo-kompetisie saam met Joe Niemand gewen en die album wat daaruit gevloei het is vir twee GMT-toekennings benoem en het die toekenning vir Beste Pop Album ingepalm. 　　Sedert 2001 was sy hooffokus – EDEN. Onder leiding van Coleske Artists het EDEN verskeie platinum en dubbel platinum albums uitgereik en verskeie treffers op radiostasies reg oor die land. Hulle spog ook met ‘n hele rits SAMA(South African Music Awards)-nominasies asook twee SAMA’s vir Beste Afrikaanse Pop Album. Eden het ook nog ‘n verdere drie toekennings vir Album Van die Jaar ingepalm tussen die Huisgenoot Tempo en die Rapport Vonk-toekennings. Eden se nuwe album, Dekade is vroeër vanjaar uitgereik as dubbel CD met treffers van die afgelope tien jaar. Jay was ook weer onlangs saam met EDEN te sien in Janice Honeyman se pantomime, Aladdin en het gehore staande gehad aand na aand. 　　Nou kan Suid-Afrika hulle regmaak vir gatskop vertonings reg oor die land met splinternuwe treffers in die pop-rock genre en natuurlik is hy sag op die oog!