Keith Whitley的传奇是二十世纪九十年代乡村乐坛一道重要的风景。作为一位有才华的乡村歌手及作者，Whitley在他1989年死去时才刚刚成为巨星。在他死后的十年里，他作为艺人和歌曲作者的声望继续上升，因为很多艺人靠他的歌曲和一些在他死后发行的录音获得乡村排行前十名。 　　在六十年代末期，Ralph Stanley在他的兄弟和合作人Carter死后重组乐队，他对Whitley和Skaggs的印象如此深刻，因此邀请他们参加他的Clinch Mountain Boys Group(克林奇山区男孩组合)。后两人立刻接受了邀请，从1970年开始同乐队一起演出。Whitley和乐队一起呆了两年，共同录制了七张专辑，其中包括1971年的Crying From the Cross（十字架的哭泣），这张专辑被提名为当年的最佳兰草专辑。 　　1973年，Whitley离开了乐队。有两年的时间里，他在不同的乐队中演出，也演出了一些乡村音乐而不都是兰草。1975年，他回到克林奇山区男孩组合，并在乐队又呆了两年。在这段时间里，他作为歌手在乐队中演出。他录制了五张专辑。1978年，Keith加入了J.D.Crowe的the New South（新南方）乐队。在1978到1982年间，他和新南方共录制了三张专辑，风格趋于蓝草和乡村之间（这段时间的辉煌可以在2000年重新发行的Sad Songs & Waltzs忧伤的歌和华尔兹中重新发现）。 　　1982年，当Whitley离开新南方乐队的时候，作为一个独唱歌手的他已经羽翼丰满。他和RCA签约，并在1984年发行了首张专辑Hard Act to Follow（难以追随）。这是一张纯乡村酒吧音乐，并未引起多少重视。第二年，他发行了L.A. to Miami（洛山矶到迈阿密）。这张专辑更加商业化，并出了一首第十四名歌曲Miami, My Amy（迈阿密，我的艾米）。这首单曲在1986年早期上榜，随后紧接着他又有三首歌曲进了前十：Ten Feet Away（十尺以外）、Homecoming '63（回家63）、Hard Livin'（艰难生活）。1986年晚期，他娶了Lorrie Morgan。 　　尽管“从洛山矶到迈阿密”获得商业上的成功，然而Whitley本人对于这种顺畅的制作方式并不满意。1987年，他录制了一张同前一张风格类似的专辑。由于对他的新专辑的音乐风格不满意，他说服RCA搁置了这张专辑并同一位新的制作人Garth Fundis一起着手录制新的作品。这就是专辑Don't Close Your Eyes(不要闭上眼睛)。这张专辑在1988年春发行，确立了Whitley在商业上的成功。这张专辑中的前三首歌曲Don't Close Your Eyes,When You Say Nothing At All和I'm No Stranger To the Rain均成为第一名歌曲。