1995年发行第二张专辑《All I Need to Know》，有了大公司的支持，Kenny Chesney的音乐在商业上也开始进步，他的两首单曲首次打入了乡村排行榜前十名，但是专辑的销量依旧不是特别令人满意。1996年，Kenny Chesney发行了第三张个人专辑《Me and You》，这张专辑的销量取得了突破，销售记录第一次超过50万张被美国唱片工业协会(RIAA)认证为金唱片，其中的单曲《When I Close My Eyes》更是首次在排行榜上成为了冠军。紧接着在1997年，Kenny Chesney发行了个人第四张专辑《I Will Stand》，不仅单曲《She's Got It All》成为了单曲排行榜的冠军，专辑的销量也在一次超过了50万张。 　　1999年，Kenny Chesney的第五张个人专辑《Everywhere We Go》终于取得了重大的突破，在专辑中的两首冠军单曲《You Had Me From Hello》和《How Forever Feels》的刺激下，这张专辑的销量神奇的突破了两百万张，成为了Kenny Chesney的首张多白金专辑，这张专辑同时也让Kenny Chesney在流行排行榜Billboard 200排行榜上取得了突破，最高排在了排行榜的第13位。经过了长达六年的不懈努力工作，Kenny Chesney终于成为了一名一流的乡村歌星。 　　Kenny Chesney的新作《Just Who I Am: Poets & Pirates》是自去年“南方小鸡”组合(Dixie Chicks(听歌))的格莱美获奖专辑《Taking the Long Way》以后首周销量最高的乡村音乐专辑。