윤도현은 1994년 강호정, 유병렬, 엄태환, 김진원, 박태희 등으로 구성된 ‘윤도현밴드’를 결성하여 전국을 누비며 라이브 콘서트를 통해서 팀웍을 다지게 된다. 1997년, 만 2년 만에 두 번째 앨범 [윤도현 and Band]를 발표한다. 작사와 작곡, 기초 편곡은 윤도현이 맡았고 일부 곡의 작곡과 기본적인 편곡은 유병렬이, 최종 앨범 정리는 강호정이 했다. 두 번째 앨범의 특징은 진부하다는 느낌이 들 정도로 과거의 사운드를 표방했다는 점이다. 그러나 이것은 오히려 새로운 시도로 인식되어 듣는 이에게 신선함을 줬다는 평을 받는다. 앨범의 첫 곡인 ‘긴 여행’은 여균동 감독의 영화 ‘맨’의 주제곡이고 박노해의 시로 만든 ‘이 땅에 살기 위하여’는 거친 가사처럼 사운드 또한 날카로운 곡이며, 타이틀 곡인 ‘가리지좀 마’는 밴드의 특성을 잘 살린 곡이다. 　　1998년, 박노해 시인을 생각하면서 만들었다는 노래 ‘7년의 그리움’이 담긴 세 번째 앨범 [蘇外(소외)]를 발표한다. 윤도현밴드라는 이름으로 처음 발매된 이 음반은 사전 심의가 철폐되었던 당시 방송사의 심의를 무사히 통과해 화제가 되었던 앨범이기도 하다. 두 번째 앨범 ‘이 땅에 살기 위하여’가 선동적이라는 이유로 방송불가 판정을 받은 것과 대조적이었다. 그리고 세 번째 앨범에서 뮤지컬 노래를 6개나 빌리는 용감한 선택을 하기도 한다. 3집의 타이틀곡 ‘먼 훗날’은 윤도현의 터질듯하면서 감성적인 목소리가 담겨 있는 곡으로 통신상에서 표절시비에 휘말리기도 했다. 기타리스트 유병렬이 작곡한 ‘고개 숙인 사람들’은 서울역 앞 노숙자들의 한숨 소리가 들리는 듯한 곡이다. 　　그들의 네 번째 앨범은 [한국 Rock 다시 부르기]라는 제목으로 1999년 12월에 공개되었고 이 앨범은 팬들과 평단으로부터 좋은 반응을 얻는다. 전인권의 ‘돌고 돌고 돌고’, 송창식의 ‘담배가게 아가씨’, 러시아 동포 가수인 故 빅토르 최의 ‘혈액형’등을 새롭게 수록한 이 음반에서 팬들의 사랑을 가장 많이 받은 곡은 윤도현의 1집에 수록되었던 ‘너를 보내고 II’를 다시 부른 ‘너를 보내고’로 지상파 가요 순위 프로그램에 등장하게 된다. 네 장의 앨범을 바탕으로 윤도현 밴드는 8개월 동안 전국 22개 도시를 순회하는 대장정을 펼쳤다. 그리고 공연 직후, 9월에는 공연실황, 영화, 뮤지컬 하이라이트, 뮤직비디오 등을 담은 VCD를 포함하여 2장 짜리 실황 앨범을 발표하기도 한다. 　　2001년, 윤도현밴드는 한 달 전부터 앨범 제작에 참여할 투자자들을 공모주 형식으로 모집하여 화제가 되었던 다섯 번째 앨범 [An Urbanite]를 공개한다. 기존의 윤도현밴드와는 사뭇 다른 음악을 들려준 5집 앨범은 좀 더 대중화된 모습이다. 기타리스트도 바뀌었거니와 2000년 10월부터 MBC FM의 2시의 데이트를 맡고 있는 윤도현이 DJ를 하면서 댄스음악·힙합 등 다양한 노래를 접하게 된 것이 작용한 결과라고 하였다. 사회적인 메시지를 담은 의식 있는 노랫말이 꽤 많았던 전작들에 비해 이번 5집에서는 평범한 사랑 타령의 노래도 다수를 차지하지만, 박노해의 시에 곡을 붙인 ‘이 땅에 살기 위하여’, 세계 평화의 수호신으로 자처하는 미국의 양면성을 고발한 ‘하노이의 별’ 등에서는 녹슬지 않은 록의 정신이 엿보인다. 　　결코 멈추지 않는 윤도현은 새 앨범을 발표하고 나서 다시 한번 무차별적인 라이브 공략을 시작하게 된다. 그리고 거듭 윤도현 밴드의 콘서트 실황을 담은 두 장 짜리 라이브 앨범을 발표한다. 이번 앨범에는 붉은 악마 월드컵 응원가인 ‘아리랑’이 special track으로 담겨져 있으며, 그들의 폭발적인 파워를 느낄 수 있는 라이브 공연 실황들이 고스란히 수록되어 있다.