Hauptmann studierte an der Musikhochschule Stuttgart. Dort legte er 1982 seine Bühnenreifeprüfung ab und erwarb – als Schüler von Jakob Stämpfli – an der Musikhochschule Bern das Solistendiplom. Meisterkurse bei Dietrich Fischer-Dieskau, Hans Hotter, Elisabeth Schwarzkopf, die ihn 24 Jahre lang betreute, und Eric Tappy trugen wesentlich zu seiner künstlerischen Entwicklung bei – davon zeugen zahlreiche Preise und Auszeichnungen bei internationalen Gesangswettbewerben. Er war auch Stipendiat der Herbert von Karajan-Stiftung.