2002年5月，詹雯婷与陈建宁、黄汉青组成飞儿乐团（F.I.R），并担任乐团女主唱。 　　2004年，飞儿乐团因演唱偶像剧《斗鱼》的片尾曲《Lydia》而正式出道；同年4月23日，随飞儿乐团推出乐团首张音乐专辑《F.I.R》，收录于包括《我们的爱》《你的微笑》等在内的13首歌曲；同年5月29日，随飞儿乐团在台北淡水·渔人码头举办首场《F.I.R.我要飞》演唱会；同年9月15日，随飞儿乐团推出乐团首张影音专辑《我要飞寻梦之途》。 　　2005年4月8日，随飞儿乐团推出乐团第二张音乐专辑《无限》，收录了包括《千年之恋》《把爱放开》等在内的14首歌曲；同年5月27日，随飞儿乐团推出乐团首张精选辑《无限/刺鸟荣耀珍藏版》；同年6月30日，随飞儿乐团推出乐团第二张影音专辑《光荣之役F.I.R.出道周年影音全辑》。 　　2006年7月28日，随飞儿乐团推出乐团第三张音乐专辑《飞行部落》，收录了包括《你很爱他》等在内的12首歌曲；同年，与飞儿乐团成员担任“捷运心文化运动”音乐大使。 　　2007年，客串翁瑞迪、董伟伦、丫美主演的台湾偶像剧《18禁不禁》，在剧中饰演安老师，这是她的首部电视剧作品；同年9月28日，随飞儿乐团推出乐团第四张音乐专辑《爱·歌姬》，收录了包括《月牙湾》等在内的12首歌曲，其中《三个心愿》为詹雯婷与黄汉青合唱；同年10月20日，随飞儿乐团在台北举办首场《F.I.R第十行星·世界巡回演唱会》。 　　2008年4月17日，参唱2008北京奥运会主题歌《北京欢迎你》。 　　2009年12月25日，随飞儿乐团推出乐团第五张音乐专辑《让我们一起微笑吧》，收录了包括了《纪念日》等在内的11首歌曲。 　　2010年3月27日，随飞儿乐团在北京举办《微笑纪念日世界巡回演唱会》；同年，出演音乐魔幻剧《走向春天的下午》，在剧中饰演维亚。 　　2011年4月15日，随飞儿乐团推出乐团第六张音乐专辑《亚特兰提斯》，收录了包括《让爱重生》《花非花》等在内的10首歌曲；同年7月9日，随飞儿乐团在台北举办首场《F.I.R.创世纪It’sMyLive世界巡回演唱会》。 　　2013年12月13日，随飞儿乐团推出乐团第七张音乐专辑《Better Life》，收录了包括《孩子的天空》等在内的10首歌曲。 　　2015年6月，与华纳唱片约满后，正式转投华研国际音乐。 　　2016年11月，参加腾讯视频LIVE现场音乐类节目《大事发声》。 　　2017年6月，举行Faye飞“小太空”China Tour巡演；6月19日，发行首张个人音乐专辑《小太空》；10月6日，与小老虎一同参加在上海举行的简单生活节。12月6日，推出个人单曲《勇往直前》。 　　2018年，凭借专辑《小太空》入围第29届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖；2月14日，推出首张个人迷你EP《苍穹/洞(Remix)》；10月24日，正式宣布加盟亚神音乐。 　　2019年10月13日，参加音乐综艺节目《蒙面唱将猜猜猜》。11月7日，其演唱的歌曲《你说（2019 Vigny Remix）》正式发布。 　　2020年5月29日，推出个人翻唱单曲《但愿人长久》。 　　2021年12月10日，其演唱的歌曲《咏爱》正式上线；12月30日，推出第2张个人音乐专辑《Faye詹雯婷在云彩上跳舞叽叽喳喳》，收录了包括《焚风》《煮沙》等在内的11首歌曲。 　　2022年5月18日，凭借《融雪》获第33届金曲奖最佳单曲制作人奖提名，凭借《Faye詹雯婷在云彩上跳舞叽叽喳喳》获最佳华语女歌手奖提名。5月27日，发行单曲《人间惊鸿客》。5月28日，获得2022hito流行音乐奖hito唱作女声奖。6月19日，为游戏《逆水寒》演唱的荒羽流派推广曲《荒羽》发行；8月12日，参加多元综艺类型节目《百川乐时空》；8月14日，为电视剧《苍兰诀》演唱的燃爱主题曲《诀爱》发行。10月9日，参加东方卫视代际潮音综艺节目《中国梦之声·我们的歌第四季》。12月31日，参加的综艺节目《梦圆东方2023东方卫视跨年盛典》定档在东方卫视播出。 　　2023年1月7日，参加的《你好，星期六》在湖南卫视和芒果TV独播。2月26日，加盟《YY2022年度巅峰盛典》，表演《咏爱》；3月，参加《2023贵•音乐嘉年华》。3月3日，参加的《百川乐时空》播出；4月，参加屏东三大日音乐节。4月30日，参加2023武汉蜜雪冰城冰淇淋音乐节。6月10日，参加的《中国说唱巅峰对决》在爱奇艺全网独播。6月12日，作为第一波音乐典礼的阵容嘉宾参加“2023TMEA腾讯音乐娱乐盛典”。7月8日，参加腾讯音乐娱乐盛典TMEA音乐典礼（中国澳门线下活动）。12月31日，参演《梦圆东方·2024东方卫视跨年盛典》，演唱歌曲《月牙湾》。 　　2024年5月31日，为电视剧《墨雨云间》演唱的插曲《一世聪明》发布。6月6日，为电影《沙漏》演唱的主题曲《一直这样好吗》发布。