John Michael Montgomery于1965年1月20日出生于肯塔基州的丹维尔。1993年他凭着首张专辑《生命是一个舞蹈》(Lift's A Dance)出现在乡村音乐舞台。这张专辑是那一年的新人中唯一达到百万销量的专辑。同名单曲获得第四名，紧随其后的“我爱你爱我的方式”（I Love The Way You Love Me）成为他的首个乡村冠军歌曲。紧接着，（Kickin’ It Up）在乡村和成人排行榜上都拿到了冠军。之后他又制作了三首成功的冠军单曲“我启誓”(I Swear)、“今夜成为我的宝贝”（Be My Baby Tonight）、“如果你有了爱”（If You Got Love）和第四名的“守住月亮”（Rope The Moon）。在这一点上，他已成为最热的乡村歌手之一，足以与Garth Brooks、Lynyrd Skynyrd相提并论。但是他并未因为成功而改变自己。他拒绝把家从肯塔基搬到纳什维尔。他仍然在享受着传统的休闲活动：钓鱼或是高尔夫什么的。 　　John Michael和他的哥哥们――Eddie Montgomery和Montgomery Gentry从父亲那里得到了音乐遗传。他们的父亲在一个当地的乡村乐队里演出并教会了他的儿子第一个和弦。John Michael加入了家庭乐队，先是担任吉他手，当父母离异时，他成了主唱。之后，他靠在当地小酒吧表演被他称之为“工人乡村”的音乐而过着简朴的生活。最终，亚特兰大唱片公司和他签了约。然而，他自己却拒绝了用自己的素材做首张专辑的建议。“我那时候的音乐还不够好。”录制过程中出现了一些问题。传说由于一个深夜打给唱片公司头头的电话让他们换了制作人。唱片公司对他的信心从他的迅速崛起中得到了回报，尽管有人因为歌曲“卖出（格朗迪县拍卖事件）”（Sold（The Grundy County Auction Incident）而置疑他的政治观点。 　　他的第四张专辑似乎并不太成功。后来传出原来就在这个时候，他接受了一次喉部手术。到1998年《留下记号》（Leave A Mark）的时候，他差不多已经完全恢复了。随着第二年的《回到你身边》（Home To You），他的事业走上了正轨。2000年，在亚特兰大唱片公司关闭了乡村音乐部，并把好几位艺人转给了华纳唱片。这一年，他的专辑《崭新的我》（Brand New Me）转在新东家发行了。