Delroy Wilson 在十三岁时开始了他的录音生涯，当时他还是男孩镇小学的学生。威尔逊于 1962 年为唱片制作人Clement "Coxsone" Dodd发行了他的第一首单曲 "Emy Lou" 。他早年与 Coxsone 合作产生了许多 ska 热门歌曲，其中最大的一部是由Lee Perry撰写的“Joe Liges”，是对竞争对手制片人和前 Dodd 员工Prince Buster的攻击。紧随其后的是佩里对巴斯特的另一次攻击，“吐在天空”。其他单曲紧随其后，包括“一二三”、“我不会删除”、“看看谁又回来了”)，以及另一首反克星歌曲“法老王”，这是唯一一张由多德本人配音的唱片。他被视为牙买加的第一位童星。 　　当他离开十几岁时，他的声音变得成熟，大约在 ska 过渡到rocksteady的时期，在 1960 年代后期的这段时期产生了许多热门歌曲，包括第一批 rocksteady 唱片之一，“Dancing Mood”，“Jerk in Time”（与 Wailers 合作） ，“感觉很好”，“我不是国王”，“真正的爱情信徒”，“天上的雨”，“征服我”和“骑马坠落”。“Won't You Come Home”，与Ken Boothe的二重唱，最初由 The Conquerors 为Sonia Pottinger剪辑而成，已成为有史以来版本最多的牙买加曲目之一。他为其他唱片公司录制唱片，取得了不同程度的成功，并成立了自己的短命W&C唱片公司。他在 1960 年代末和 1970 年代初与Bunny Lee合作取得了成功，其中包括“This Old Heart of Mine”、“Footsteps of another Man”和“Better Must Come”等曲目。他的双 A 面“It Hurts”/“Put Yourself in My Place”是光头党的最爱，差点错过了英国排行榜的成功。他为特立独行的制作人Keith Hudson录制了他最初为 Dodd 录制的歌曲“Run Run” 。 　　威尔逊在 1970 年巡回英国并为特洛伊唱片公司录制。 　　1972年，迈克尔曼利的人民民族党选择威尔逊的“Better Must Come”作为他们的竞选歌曲。同年发行了他最受欢迎的歌曲之一，“酷操作员”，这成为了他的绰号。在随后的几年里，他与一系列制片人合作，包括乔·吉布斯（“Mash Up Illiteracy”、“漂亮女孩”）、古西·克拉克（“爱”）、温斯顿“尼尼”霍尔尼斯（“流氓男人”）、哈利J（“问孤独”）和约瑟夫胡金（“这是一个耻辱”）。 　　1976 年，他为Lloyd Charmers录制了The Wailers的“I'm Still Waiting”翻唱，非常受欢迎，并取得了一定的跨界成功，紧随其后的是专辑Sarge，被认为是他最强的专辑之一. Bob Andy制作的歌曲“The Last Thing on My Mind”在牙买加排名第一。威尔逊一直成功到本世纪末，但他的职业生涯在 1980 年代初期陷入困境，发行不那么常见。随着King Jammy的发行，他的财富在数字时代复苏（“不要把责任归咎于我”）和李小兔（“放松”），随着新专辑的推出，但他的健康状况每况愈下，再次淡出人们的视线，而他的早期作品被人们铭记在心。 　　威尔逊在他们 1978 年的曲目“ （白人）在 Hammersmith Palais ”中被The Clash引用。 　　Delroy Wilson 于 1995 年 3 月 6 日在金斯敦的UWI医院死于肝硬化并发症，享年 46 岁。 　　2013 年，威尔逊被牙买加政府追授荣誉勋章。 　　2015 年，威尔逊的儿时好友 Everard “Jah Ruby” Metcalf 发行了专辑The Delroy Wilson Story，收录了威尔逊歌曲的 21 个翻唱版本。